Tháng 7 năm 2003 ông trở thành người sở hữu các công ty kiểm soát Câu lạc bộ bóng đá Chelsea tại Anh. Rõ ràng, ông đã quan tâm tới việc mua lại một số câu lạc bộ khác trước khi quay sang Chelsea, câu lạc bộ đang khủng hoảng tài chính ở thời điểm đó.

Vụ mua bán ngay lập tức khiến ông trở nên nổi tiếng ở Anh, nơi những tờ báo đã đưa tin vụ này một cách hài hước bằng cách gán cho câu lạc bộ cái tên mới Chelski (một kiểu dùng thuật ngữ sai, bởi vì hậu tố -ski trên thực tế thuộc tiếng Ba Lan). Ngay khi nắm quyền kiểm soát đội bóng, Abramovich rót nhiều khoản đầu tư lớn vào câu lạc bộ (ước tính lên tới 440 triệu bảng Anh tới tháng 1 năm 2006), nhận chi trả khoản nợ 80 triệu bảng và nhanh chóng chi tiền cho các chiến dịch tuyển mộ. Câu lạc bộ này cũng bắt đầu thực hiện các chương trình đầy tham vọng về phát triển thương mại, với mục tiêu biến nó trở thành một thương hiệu toàn cầu. Hầu như ngay lập tức câu lạc bộ có được thành công: Chelsea kết thúc mùa giải đầu tiên với ông chủ mới ở vị trí thứ hai tại Giải ngoại hạng (từ vị trí thứ tư mùa trước). Mùa bóng tiếp theo họ đoạt chức vô địch và vào tới bán kết Champions League. Hiện đây là câu lạc bộ cùng với câu lạc bộ Manchester United đang thống trị giải ngoại hạng Anh. Có ý kiến cho rằng việc Abramovich đầu tư vào Chelsea khiến thị trường chuyển nhượng bị biến dạng trên toàn lục địa châu Âu, vì tài sản của ông cho phép câu lạc bộ mua được mọi cầu thủ họ cần (thường với những giá cao quá đáng), mà không cần quan tâm tới hậu quả của việc đó với tình hình tài chính của họ. Ở mức độ rộng hơn, việc chi tiêu quá nhiều khiến xảy ra tình trạng tái phân phối tài sản khi tổng số phí lên tới 12,5 triệu bảng Anh trả cho West Ham United để mua Glen Johnson và Joe Cole khiến câu lạc bộ không thể giữ chân cầu thủ của họ . Kết thúc mùa giải 2005, Chelsea thông báo mức thua lỗ kỷ lục 140 triệu bảng và dự định chỉ bắt đầu thu lãi từ năm 2010 (Mosnews).

Hiện tại ông có mặt trong mọi trận đấu của Chelsea và không che giấu cảm xúc của mình trong trận, một dấu hiệu mà những người ủng hộ ông cho là tình yêu thể thao (dù những người khác coi đó là một hành vi khôn ngoan nhằm bảo vệ những khoản lợi to lớn hơn của ông), và vào phòng thay quần áo thăm các cầu thủ sau mỗi trận đấu.

Tháng 3 năm 2004, Sibneft đồng ý một hợp đồng tài trị ba năm trị giá 58 triệu dollar (gần 30 triệu bảng Anh, 44,5 triệu EURO, 1,6 tỷ rúp Nga) với câu lạc bộ bóng đá Nga CSKA Moskva. Dù công ty giải thích rằng quyết định này do ban giám đốc đưa ra, một số người coi đó là một nỗ lực của Abramovich phản công lại những lời buộc tội "không yêu nước" được đưa ra khi ông mua Chelsea. Các điều luật của UEFA ngăn cản việc một cá nhân sở hữu hơn một câu lạc bộ có tham gia vào các trận đấu do UEFA tổ chức, vì thế Abramovich không có quyền lợi hợp pháp tại CSKA. Theo một cuộc điều tra, ông đã được UEFA tuyên bố không có quyền lợi xung đột . Tuy nhiên, ông được tạp chí Pro Sport trao danh hiệu "người có nhiều ảnh hưởng nhất trong bóng đá Nga" vào cuối tháng 6 năm 2004. Tháng 5 năm 2005, CSKA đoạt UEFA Cup, trở thành câu lạc bộ bóng đá Nga đầu tiên đoạt một cúp châu Âu. Tuy nhiên, vào tháng 10 năm 2005, Abramovich đã bán các cổ phần của mình trong Sibneft và chủ sở hữu mới của công ty là Gazprom, đang tài trợ cho đội Zenith Sankt-Peterburg, hủy bỏ hợp đồng tài trợ cũ.

Abramovich cũng đóng vai trò quan trọng trong việc đưa Guus Hiddink về làm huấn luyện viên Đội tuyển bóng đá quốc gia Nga[3]. Piet de Visser, cựu trợ lý của Hiddink tại câu lạc bộ PSV Eindhoven hiện là trợ lý nhân sự của Abramovich[4] đã giới thiệu Hiddink cho vị chủ tịch Chelsea.

Ngày 21 tháng 9 năm 2007, Abramovich và Chelsea đã chia tay huấn luyện viên Mourinho.